La tappa parte da Citerna, passa per il centro storico di Città di Castello e conduce fino a Pietralunga. Visto il chilometraggio e il dislivello di 900 metri, è una delle tappe più impegnative di tutto il viaggio: di particolare difficoltà è la salita che porta fino a Pieve de’ Saddi, con pendenze anche superiori al 10%. I meno allenati dovranno dosare le forze e affrontarla con i giusti rapporti. A partire dal chilometro 31,5 si deve affrontare uno sterrato di circa 6 chilometri, sconnesso in corrispondenza di Pieve de’ Saddi. Chi viaggia con bici da corsa e vuole evitare questo tratto al chilometro 24,1, anziché girare verso Pieve de’ Saddi, può proseguire diritto verso Pietralunga: superata una salita dalle pendenze notevoli i restanti 25 km sono su asfalto.

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